Ацетон — бесцветная подвижная летучая жидкость (при н.у.) с характерным резким запахом. Во всех соотношениях смешивается с водой, диэтиловым эфиром, бензолом, метанолом, этанолом, многими сложными эфирами и так далее.
Основные термодинамические свойства ацетона:
- Поверхностное натяжение (20 °C): 23,7 мН/м
- Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К): −247,7 кДж/моль (ж)
- Стандартная энтропия образования S (298 К): 200 Дж/моль·K (ж)
- Стандартная мольная теплоемкость Cp (298 К): 125 Дж/моль·K (ж)
- Энтальпия плавления ΔHпл: 5,69 кДж/моль
- Энтальпия кипения ΔHкип: 29,1 кДж/моль
- Теплота сгорания Qp: 1829,4 кДж/моль
- Критическое давление: 4,7 МПа
- Критическая плотность: 0,273 г/см3
- Динамическая вязкость жидкостей и газов:
- 0,36 мПа·с (10 °C)
- 0,295 мПа·с (25 °C)
- 0,28 мПа·с (41 °C)
Термохимические свойства:
- Температура вспышки в воздухе: (-20 °C)
- Температура самовоспламенения на воздухе: 465 °C
- Пределы взрывоопасных концентраций: 2,6-12,8 %
Оптические свойства:
- Показатель преломления (для D-линии натрия):
- 1,3591 (20 °C)
- 1,3588 (25 °C)
- Показатель диссоциации: pKa = 20 (20 °C, вода)
- Диэлектрическая проницаемость (20 °C): 20,9
- Дипольный момент молекулы (20 °C): 2,84 Дебай
Ацетон хорошо растворяет многие органические вещества, в частности, ацетил- и нитроцеллюлозы, воски, алкалоиды и так далее, а также ряд солей.
Ацетон образуется при ацетоновом (ацетон-бутиловом) брожении углеводов, вызываемом Clostridium acetobutylicus. В результате образуется ацетон и бутанол-1, а также ряд побочных примесей. В качестве промышленного такой метод получения ацетона был популярен в XIX — начале XX вв., но был вытеснен технологиями химического синтеза.
Химические свойства
Ацетон является одним из наиболее реакционноспособных кетонов. Так, он один из немногих кетонов образует бисульфитное соединение:(CH3)2CO + NaHSO3 ⟶ (CH3)2C(OH)SO3Na
Под действием щелочей вступает в альдольную самоконденсацию, с образованием диацетонового спирта:2(CH3)2CO →OH− (CH3)2C(OH)CH2C(O)CH3
Восстанавливается цинком до пинакона:2(CH3)2CO →Zn (CH3)2C(OH)C(OH)(CH3)2
При пиролизе (700 °C) образует кетен:(CH3)2CO ⟶ CH2=C=O + CH4
Легко присоединяет циановодород с образованием ацетонциангидрина:(CH3)2CO + HCN ⟶ (CH3)2C(OH)CN
Атомы водорода в ацетоне легко замещаются на галогены. Под действием хлора (иода) в присутствии щёлочи образует хлороформ (йодоформ).
Hal2 + 2NaOH ⟶ NaHal + NaOHal + H2O
(CH3)2CO + 3NaOHal ⟶ CH3−CO−CHal3 + 3NaOH
CH3−CO−CHal3+NaOH ⟶ CHHal3↓ + CH3COONa
Качественной реакцией на диметилкетон есть наличие Купить ацетон интенсивно-красной окраски с нитропруссидом натрия в щелочной среде. При добавлении CH3COOH окраска переходит в красно-фиолетовую.
(CH3)2CO + Na2[Fe(CN)5NO] + 2NaOH ⟶ Na4[Fe(CN)5ON=CHCOCH3] + 2H2O
Получение
Мировое производство ацетона составляет более 6,9 миллионов тонн в год (по данным на 2012 г.) и устойчиво растёт.
В промышленности получается напрямую или косвенно из пропена.Кумольный способ
Основную часть ацетона получают как сопродукт при получении фенола из бензола по кумольному способу. Процесс протекает в 3 стадии.
На первой стадии бензол алкилируется пропеном с получением кумола, на второй и третьей (реакция Удриса — Сергеева) полученный кумол окисляется кислородом воздуха до гидропероксида, который при действии серной кислоты разлагается на фенол и ацетон:C6H6 + CH3CH=CH2 ⟶ C6H5CH(CH3)2C6H5CH(CH3)2 + O2 ⟶ C6H5C(OOH)(CH3)2C6H5C(OOH)(CH3)2 ⟶ C6H5OH + (CH3)2COИз изопропанола
По данному методу изопропанол окисляют в паровой фазе при температурах 450—650 °C на катализаторе (металлические медь, серебро, никель, платина). Ацетон с высоким выходом (до 90 %) получают на катализаторе «серебро на пемзе» или на серебряной сетке:(CH3)2CH-OH + O2 ⟶ (CH3)2CO + H2O2Метод окисления пропена
Ацетон получают также прямым окислением пропена в жидкой фазе в присутствии PdCl2 в среде растворов солей Pd, Cu, Fe при температуре 50-120 °C и давлении 50-100 атм:CH3CH=CH2 + PdCl2 + H2O ⟶ (CH3)2CO + Pd + 2HCl2Pd + 4HCl + O2 ⟶ 2PdCl2 + 2H2O
Некоторое значение имеет метод брожения крахмала под действием бактерий Clostridium acetobutylicum с образованием ацетона и бутанола. Метод характеризуется малыми выходами. Используются также методы получения из изопропилового спирта и ацетилена.